二○○五年四月，
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，若望保祿二世辭世消息傳出後，
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，國安系統原本只打算依往例，
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，安排部長級特使赴教廷弔唁。陳水扁看完報告後卻丟下一句，
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，「邦交國元首過世，
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，為什麼我不能自己去？」就因為這樣的「突發奇想」，讓外交部緊急在三天內辦好一切手續，阿扁也因此成為首位造訪梵蒂岡的中華民國總統。
當年擔任外交部長的陳唐山回憶，教廷是台灣在歐洲唯一的邦交國，意義特殊，因此當教宗病危時，我方就已著手草擬唁電，並規劃弔唁特使團人選。教宗逝世後，陳水扁也直接在高層會議上表示，邦交國元首辭世，「總統親自弔唁天經地義」，裁示相關單位研擬出訪可行性。
陳唐山指出，教廷對陳水扁有意出席追悼儀式表示「誠摯歡迎」，但因前往梵蒂岡須取道羅馬，義大利政府是否願意發給簽證，變成成行與否的關鍵。最後在我方保證此行完全是宗教性質，「參加完儀式馬上走」，再加上教廷歡迎態度，義國政府也爽快同意核發簽證，從羅馬到梵蒂岡全程禮遇接待，前後只花三天。儀式當天，阿扁也被安排在「元首區」觀禮。
由於可預見的中國壓力，外交系統洽商出訪事宜時極為謹慎。中國得知阿扁獲邀參加追悼儀式後大為光火，透過各種管道對教廷施壓，甚至拒絕派遣使節出席；但教廷態度堅定表示，教宗追悼完全是宗教儀式，不應泛政治化，我方也信守承諾，全程未有政治性宣示。，