他這27封信函寫於2004年到2005年間，
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，對象是英國工黨首相布萊爾，
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，以及工黨政府至少6個政府部會首長。這些以黑色墨水描寫的親筆信，
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，由於字跡綿密細小難辦，
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，而被政府官員私下稱為「黑蜘蛛備忘錄」。在寫給布萊爾的一封信中，
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，查理王儲談到英軍在伊拉克被要求接受挑戰性的任務，
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，對於部隊要在高溫作戰下，
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，但「山貓直升機性能欠佳」，表示擔憂。在一封寫給當時環境大臣莫利的信函中，查理表達了他對大型超市壟斷市場導致農夫受到威脅的關切，他並呼籲保護歷史建築，支持撲殺獾群，保護牛隻，還希望莫利把非法捕撈巴塔哥尼亞齒魚，列為施政優先事務之一。查理並另請布萊爾向公平貿易相關部門施壓，移除對奶農的限制。布萊爾回信表明該事務牽涉部門獨立運作，政府不能干預。針對這些信函，英國政論作家詹金斯調侃說，就像是「在榮辱與共的世界中消沈的哀怨嘆息」，通俗的近乎「惡搞」。英國《衛報》2005年要求公開這些信件，但為當時檢察總長阻止。《衛報》後援引《資訊自由法》與政府展開長達10年訴訟。英國最高法院今年3月裁定禁令無效，勒令英國政府公開信件。，