國立虎尾高中有一傳說，
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，只要校長在校慶運動會跑操場幾圈，
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，當學年畢業班就會有幾人考上醫學院；現任校長楊豪森四年前到任時半信半疑，
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，只跑兩圈，
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，沒想到當學年真的急速降到只剩兩人，
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，嚇壞他苦練，如今已成半馬好手，學校升學也屢破紀錄。讓傳說成為傳統，並締造傳奇。
虎尾高中的呂達觀、吳庭瑋、楊凱輿，今年學測滿級分，七十級分以上多達十六人，單六十九級分就有十人，逾六十級分有一百餘人，不但刷新該校紀錄，也傲視彰投雲嘉等縣市，躍居雲林「一中」，儼如農業縣市一哥。
校方以此次學測成績保守預估，今年至少有十人能上醫學院，除學生勤學用功外，校長在校慶跑操場圈數、攸關醫科上榜數的傳說，再度傳開。
學務主任沈明逢指出，以慢跑為畢業生升學祈福的慣例，始於前任校長陳龍雄，當初係師生為鼓勵校長在校慶運動會中和師生同樂跑五千公尺，他跑操場時眾人在一旁打氣，並起鬨說「校長加油，多跑一圈就多一個人考上醫學院哦！」沒想到竟因此成為「傳統」。
陳龍雄因屆齡退休，任內四年跑操場圈數，果然和每年考上醫科的人數吻合，約在六、七人左右。
民國九十八年楊豪森接任校長，聽聞此一傳說，他半信半疑，到操場跑完兩圈已氣喘吁吁，便放棄繼續前進；不料當學年度（九十九年）竟然真的只有兩位學生上醫學院，嚇壞了他，於是下定決心天天苦練。
難得的是，這股以慢跑集氣祈福的風氣吹遍全校，老師黃振乾、李俊霖、職員許哲綺等都紛紛加入，甚至數理資優班許多學生都跟著跑，學測七十三級分就讀醫學院的校友古鎧瑋也是這樣跑出來的。
經過晨昏練習，楊豪森接連三年都順利跑完十二圈半、五千公尺，外加走一圈，象徵再突破。玄妙的是，一百學年度（一○一年）該校畢業生有十三人次上醫學院，今年度若依各界推估，七十級分就能上醫學系，該校至少誕生十六位準醫學生。
四十五歲的楊豪森不以跑五千公尺為限，他發願替學生集更多氣與念，一再挑戰、超越自己，如今廿一公里的半馬對他而言稀鬆平常，去年底才參加虎尾全國馬拉松賽，而升學成果也隨之攀登顛峰。只是，此傳說與傳統若持之以恆，並要保傳奇於不墜，未來接任的校長，可得要有苦練長跑的準備了。，