吳克羣和香港賭王之女何超蓮的戀情傳了１年半，
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，他始終稱對方是「好朋友」，
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，但兩人被爆趁年假同遊馬爾地夫，
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，在度假村入住同房，
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，關係浮上台面；有趣的是，
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，兩人16日抵達當地，
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，他17日卻在微博上傳高雄關帝廟照片，似故布疑陣，讓人以為他還在老家陪父母；許志安（安仔）則帶鄭秀文到沖繩補過情人節，像老夫老妻被偷拍毫不介意，她更大方將頭靠在他肩上。
何超蓮火速刪照
何超蓮向來喜歡在網路報告行蹤，19日在社群網站Instagram上傳穿泳衣度假照，馬上被網友推測和吳同行，她發現後火速刪除留言，反而欲蓋彌彰；香港記者致電她下榻的度假村查詢，果然從接聽電話的員工口中，證實兩人16日一起入住。
前年８月，他開愛車「大黃蜂」載她到陽明山看夜景傳出戀情，去年９月他在鳥巢演音樂劇，她現身他下榻飯店，曖昧指數攀升，但他僅稱彼此是「好朋友」。
吳克羣曾說不婚
他14日情人節在微博發文「沒有情人？愛情未必一生一世，但家人會陪你度過」營造單身形象；她15日上傳搭機照片，隔天Po姊妹合照，似也有意讓人以為是姊妹出遊。她家族財力雄厚，他去年吸金1.3億也不差，此次同遊被疑「預支蜜月」，他前東家「種子」表示他受父母早年離異影響，曾說自己是不婚族。
相較下，前年復合的許志安和鄭秀文，在沖繩旅遊被拍就大方不少，兩人多次傳想「婚」，這回更被指試婚，但經紀人否認。，